Krajem 1481. godine kralj Juan II poslao je flotu pod zapovjedništom Dioga D’Asambuzha na zapadnu kako bi tamo uspostavio koloniju.
D’Asambuzh je izgradio utvrdu Elmina Castle na području gdje su otkrivena velika nalazišta zlata. Kako bi se osnovao rudnik zlata bilo je potrebno mnogo ljudi te su za tu svrhu iz Elmine poslani brodovi u potrazi za novim područjima u kojima bi se mogla naći radna snaga, robovi.
U ekspediciji D’Asambuzha kapetan jedne od karavela bio je Diogo Kan, no o njemu je sačuvano vrlo malo informacija. Nakon što je 1482. godine napustio luku Elminu i oplovivši rt Lopez Kan je zatim krenuo na jugoistok i na toj je plovidbi otkrio Gvinejski zaljev. U ovom se području more svojom bojom vrlo razlikuje od oceana i Kan je zaključio da se nalazi u blizini ušća neke velike rijeke. Imao je pravo i otkrio ušće rijeke Kongo. Na 6° južne zemljopisne širine Kan se iskrcao na obalu i postavio „PADRÃO” – stup s portugalskim grbom, imenom kralja, moreplovca i datumom otkrića. Veliku rijeku nazvao je Padrao, no sada je to ime sačuvano samo za južni rt na ušću Konga (Punta do Padrán). Na obali je Kan obavljao „tihu trgovinu“ sa stanovništvom, a njihov jezik koji pripada Bantu skupini proširio se diljem ekvatorske i južne Afrike nije imao nikakve veze s jezikom Gvinejaca kojim su se služili portugalski tumači. Kan je poslao nekoliko mornara uzvodno rijekom Padrao kako bi uspostavili odnose s lokalnim kraljem i pokušali ostvariti dobru trgovinu. Kad su se poslanici vratili Kan je nastavio plovidbu prema jugu i postavio još jedan PADRÃO na 13°30 južne zemljopisne širine – na obali Angole. Postavivši stup Kan je očito krenuo natrag i početkom 1484. godine vratio se u Portugal.
Evo što je tada izvor napisao o tom događaju:
„Godine 1484. od rođenja našega Gospodina Krista, cijenjeni je kralj Portugala Juan II naredio opremiti dva broda, nazvanih karavelama i njihove posade budući da će izbivati tri godine. Brodovi su od kralja dobili naredbe da postave stupove i po mogućnosti drže kurs izlaska sunca. Imenovani kralj također je snabdio brodove raznovrsnom robom i poslao trgovce za kupnju i prodaju; na brod je ukrcano 18 konja s punom opremom, vrlo cijenjenih, kako bi ih, ukoliko bude potrebno, dali maurskim kraljevima da shvate što tražimo u njihovoj zemlji. S tom svom opremom brodovi su napustili luku Ulisipony (Lisabon) u Portugalu i krenuli prema otoku Madeiri, gdje raste portugalski šećer.”
Zapovjednikom karavele kralj je imenovao Dioga Kana iz Portugala i Martina Behaima, Nijemca iz Nürnberga, koji je potjecao iz dobre češke obitelji. Nijemac je naučio koristiti se astrolabom, a ljudi koji su znali rukovati ovim izuzetno važnim navigacijskim uređajem u to su vrijeme bili vrlo rijetki. Očito da je Juan II smatrao potrebnim upoznati svoje mornare s ovim izumom uz pomoć dobrog stručnjaka. Kao stručnjak za astrolab Martin je primljen raširenih ruku i uključen je u Uniju matematičara (Junta dos Ulateinalicos). U svibnju 1484. Beheim, kako je vidljivo iz dokumenata, još je bio u Flandriji, ali se očito u lipnju vratio u Lisabon. Kako bilo da bilo Nirnberžanin je uživao sve povlastice kralja koji mu je dao sve počasti.
U jesen 1484., Kan je s dva broda napustio Lisabon.
Ekspedicija je ovaj put napredovala na jug do 22. paralele. Na rtu Cross (21°5 južna zemljopisna širina), tj. na obali jugozapadne Afrike, postavljen je treći padrao. Tako je Kan otkrio nepoznatu zapadnu obalu Afrike južno od ekvatora. Daljnja sudbina Kana nije poznata. Prema jednoj verziji umro je u jugozapadnoj Africi, a prema drugoj 1486. godine se vratio u Portugal.
Oko 1485. godine Portugalci i dalje nastoje provesti političku oporuku princa Henrika: doći do Etiopije („Afričke Indije”), krećući se od ušća rijeke zapadne Afrike. Vjerovali su da je vrlo blizu južnog vrha afričkog kontinenta, ali očigledno nisu ni razmišljali o traženju pravog “morskog puta do Indije”.
Godine 1485. Portugalci su nastojali zaobići Afriku. To je vjerojatno bila glavna svrha druge plovidbe Dioga Kana od 1485.-1486.
U lipnju 1484. kralj Juan II dobio je titulu vladara Gvineja (Cuineae doininus) i odlučio promijeniti portugalski grb, tako da simbolizira dominaciju nad Gvinejom.
Prekinuvši plovidbu, Kan je lišen slave otkrića južne Afrike i vrata u Indijski ocean. Nije isključeno da se odlučio vratiti u domovinu zbog lošeg zdravstvenog stanja. Kasnije se o Kanu nije govorilo, a čak ni Behaim nije spomenuo njegovo ime. Stoga se može zaključiti da je Kan umro na putovanju.
Upravo ta činjenica nije utvrđena. Vjerojatno je povećan broj bolesti i smrti posade na brodu bio razlog prijevremenog prestanka putovanja.
Zajednička plovidba Dioga Kana i Martina Behaima potaknula je Bartolomea Diasa i Vasca da Gamu, koji su svojim podvizima uveličali želje i oporuku princa Henrika.
“On je imao čast otkriti afriče obale, što je bilo veliko postignuće …”, naveo je izvor u to vrijeme.
