Crna zastava s bijelom lubanjom i prekriženim kostima, poznata kao Jolly Roger (ili “veseli Roger”), postala je neizostavan simbol u modernom poimanju pirata. Povijesno gledano, mnogi su gusari doista koristili ovu zastavu, često je prilagođavajući vlastitim motivima—zamijenili bi prekrižene kosti mačevima, dodali bi neki osobni element ili drugačije prikazali lubanju.
No, odakle zapravo potječe ta zastava? Iako se prvi put pojavila na Karibima u 17. stoljeću, tijekom zlatnog doba piratstva, tek oko 1700. godine postala je prepoznatljiv simbol gusara. Prije toga, većina je pirata koristila jednostavnu crnu zastavu koja je služila kao prijetnja: poručivala je protivnicima da se predaju ili neće biti pošteđeni. Kasnije su na zastavu dodali lubanju i kosti kao simbol smrti, a ponekad i pješčani sat kao upozorenje da vrijeme istječe. Ako bi neprijatelj ignorirao crnu zastavu, gusari bi podizali crvenu, signalizirajući da nema milosti i da slijedi krvava borba. S vremenom, Jolly Roger postao je toliko ozloglašen da je samo njegovo posjedovanje bilo dokaz kriminalnog djelovanja.
Zašto se zastava zove “veseli Roger”? Postoji nekoliko teorija. Prema jednoj, naziv dolazi od starog izraza za veselog i bezbrižnog čovjeka. Druga teorija sugerira da je riječ o iskrivljenom francuskom izrazu “jolie rouge” (ili “lijepa crvena”), koji se možda odnosi na spomenutu crvenu zastavu. Neki čak povezuju naziv s kraljem Rogerom II. od Sicilije, koji je navodno na svojem brodu vijorio ovu zastavu, piše Povijest.hr.